사극에서는 중요한 정보를 전할 때 말을 달리는 묘사가 많지만, 실제 조선에서 말은 무척 비싸고 귀한 몸이었다. 전쟁에 쓰이고 조공으로 바치느라 늘 부족한 말 대신 결국 '몸값이 싼' 사람이 달렸다. 국가의 간선 통신망에서 민간까지 '인간 메신저' 보장사(報狀使)가 활약한 배경이다. 잘 달리는 노비를 거느린 양반은 정보력으로 권세를 떨쳤다면, 보장사 일을 하는 백성은 밤낮없이 권력자들의 소식을 전하느라 다리가 부르텄다.
냇가에서 사람을 업어다 건네준 월천꾼, 기근·질병 등으로 길에서 죽은 시신을 묻어 준 매골승(埋骨僧), 군대에 대신 가 주는 아르바이트인 대립군(代立軍) 등등 조선의 '극한 직업'은 당시의 사회 경제적 상황과 밀접한 관련이 있다. 책은 조선 시대 직업의 정확한 실상을 문헌 근거와 함께 들여다보며, 그러한 일들이 어떤 역사적 맥락에서 이루어졌는지를 찬찬히 살핀다.
조선 여성들이 집안일만 했으리라는 선입견을 바로잡는 1부 '일하는 여성들'로 시작한다. '극한 직업', '예술의 세계', '기술자들', '불법과 합법 사이', '조선의 전문직', '사농공'까지 총 7부로 엮었다. 이제 존재하지 않는 직업도 있고, 거의 똑같은 형태로 남아 있는 직업도 있는 가운데 변하지 않는 것은 먹고사는 일을 둘러싼 보람 또는 애환이다. 어렵고 험난한 '업'을 이어가는 모든 직업인에게 위로와 격려를 전한다.
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